一、杂环胺综述

    杂环胺( Heterocyclic Aromatic Amines, HAAs)是在高温及长时间烹调加工畜禽肉、鱼肉等蛋白质含量丰富的食品的过程中产生的一类具有致突变、致癌作用的物质。早在1977年，科学家就发现直接以明火或炭火炙烤的烤鱼在Ames试验中具有强烈的致突变性；其后在烧焦的肉，甚至在“正常”烹调的肉中也同样检出强烈的致突变性。由此，人们对氨基酸、蛋白质热解产物产生了浓厚的研究兴趣，先后发现了20多种致癌、致突变性的杂环胺。长期实验表明，杂环胺在Ames实验S9代谢活化系统中具有较强致突变性，并能引发啮齿动物以及灵长类动物肝脏、乳腺、结肠等多种靶器官产生肿瘤。与其他致癌物相比，杂环胺的毒性较强，例如IQ(2-氨基-3-甲基咪唑并[4,5-f]喹啉)在实验大鼠体内的半数致死剂量仅为0.7ug/g/d。

    二、牛排中的杂环胺

    牛排是国外研究得最多的牛肉食品，其中含量较多的杂环胺为MeIQx (2-氨基-3,8-二甲基咪唑并[4,5-f]喹喔啉)、4,8-DiMeIQx (2-氨基-3,4,8-三甲基咪唑并[4,5-f]喹喔啉)以及PhIP (2-氨基-1-甲基-6-苯基咪唑并[4,5-b]吡啶)。许多研究都表明，加工时间与温度是影响其形成的重要因素，通常加工温度越高，时间越长，产生的杂环胺就越多。就加工方式而言，不同的加工方式也会导致产品中杂环胺含量的不同。烧烤、油煎等使牛排直接与明火或与灼热的金属表面接触的加工方法有助于致突变性杂环胺的形成，而通过烘烤等间接热传导方式加工的牛排形成的杂环胺就相对较少。

加工方式和生熟程度影响牛排中杂环胺的形成。牛排在锅煎、烘烤、碳烤3种加工方式下IQ、MeIQ、、MeIQx、、4,8-DiMeIQx、以及PhIP、5种杂环胺的含量各不相同，其中MeIQx和PhIP存在于大多数牛排中，4,8-DiMeIQx只在锅煎的牛排中微量检测出，IQ和MeIQ在所有牛排中均未检测。随着加工温度的升高和时间的延长（即越“熟”），MeIQx和PhIP的含量都有所提高，特别是PhIP，在锅煎条件下八分熟牛排中的含量为6.5 ng/g，全熟时则迅速升到了23.2 ng/g，碳烤条件下PhIP也从八分熟时的7.3 ng/g猛增到了30.0 ng/g。

    三、酱牛肉中的杂环胺

    酱牛肉作为一种中国传统酱卤制品，以其产品酥软、风味浓郁、味道鲜美等特点倍受消费者喜爱。由于卤煮的加工条件与国外的煎烤不同，因此酱牛肉中的杂环胺在种类与含量上都与牛排有所不同。调查研究表明，酱牛肉中含量较高的杂环胺为MeIQ、Norharman(9H-吡啶并[3,4-b]吲哚)和Harman(1-甲基-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚)，而PhIP含量很低；商业化真空包装的酱牛肉杂环胺高于现做散装组。例如，南京某农贸现做样品杂环胺总量仅为6.23ng/g，而南京某品牌真空包装的样品杂环胺为26.87ng/g，浙江某品牌的真空包装样品甚至高达308.92ng/g。山东某品牌牛腱子中杂环胺含量为75.54ng/g，而牛肉中为164.61 ng/g，说明杂环胺产生的前提物主要来自于肌肉成分。

    如何优化配方和加工工艺，生产出低杂环胺的健康酱牛肉，保障消费者的身体健康，是今后食品科研工作者研究的重点任务。